Desde 1369, no início do seu reinado, D. Fernando I travou as guerras fernandinas contra forças castelhanas, ao reclamar-se herdeiro do trono de Castela. Mais tarde, no contexto da guerra dos cem anos que dividia a Europa, apoiou a pretensão de João de Gante, duque de Lancaster, ao mesmo trono. Contudo, pouco antes de morrer, viu a sua impopular mulher Leonor Teles de Menezes negociar o casamento da filha Beatriz de Portugal com João I de Castela, planeando entregar-lhe o trono de Portugal.
Desde as guerras fernandinas, a nobreza portuguesa dividira-se em duas facções: pro-castelhanas e pro-inglesas. Após a morte de D. Fernando I, sem herdeiros masculinos, a regência de Leonor Teles lançou o reino num período de guerra civil e anarquia, com uma parte significativa da população revoltada face à possibilidade da perda de independência. Durante a crise de 1383-1385, a rainha partilhava o governo com o nobre galego João Fernandes Andeiro. A facção pela independência que se lhe opunha era liderada pelo meio-irmão de D. Fernando, D. João, Mestre de Avis. Em dezembro de 1383, D. João liderou uma revolta contra a rainha que matou o Andeiro. Após a morte do conde, o povo de Lisboa aclamou-o Regedor e Defensor do Reino. De imediato as forças de Juan I de Castela entraram em Portugal e cercaram Lisboa. Em abril de 1384, Nuno Álvares Pereira, nomeado fronteiro do Alentejo, vence uma força castelhana em número superior à sua, na batalha dos Atoleiros.
Em 1385, os castelhanos avançaram para tomar o trono de Portugal. Convocaram-se então as cortes de Coimbra de 1385. Aí, um grupo de nobres e mercadores que incluía Nuno Álvares, opôs-se ao Partido Legitimista leal a D. Leonor. Procurando garantir a independência do reino, nomearam então como rei de Portugal D. João, Mestre de Avis, filho ilegítimo de Pedro I. Assim terminava a dinastia de Borgonha e iniciava-se uma segunda dinastia portuguesa, a dinastia de Avis.
Com aliados ingleses, D. João I liderou uma vitória determinante na batalha de Aljubarrota, que aniquilou definitivamente o exército castelhano e assegurou a independência do reino. Os exércitos portugueses foram comandados por Nuno Álvares Pereira, nomeado Condestável do Reino. Meses depois, o condestável invadiu Castela e infligiu nova derrota na batalha de Valverde. O casamento de D. João I com D. Filipa de Lencastre, princesa inglesa filha de João de Gante, e a assinatura do Tratado de Windsor (1386) selaram a aliança luso-britânica.
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