Dom Afonso de Portugal nasceu em Lisboa no dia 18 de Maio de 1475 e faleceu em Santarém a 13 de Julho de 1491. Era o único filho e herdeiro de D. João II e de D. Leonor, Reis de Portugal. O rei tanto adorava este seu filho que, em sua homenagem, baptizou de “Príncipe” a ilha mais pequena do arquipélago de São Tomé e Príncipe.
Ainda em criança, D. Afonso casou com a princesa Isabel de Aragão, filha mais velha dos Reis católicos. Ficara escrito no tratado de anulação das terçarias de Moura, que aos 14 anos, o príncipe herdeiro D. Afonso casaria com a infanta Joana, filha segunda dos Reis Católicos, mas se a sua irmã mais velha, herdeira dos reinos de Castela, Aragão e parte de Navarra, ainda se encontrasse solteira nessa altura, então o matrimónio do príncipe Afonso, efectuar-se-ia de preferência com ela e foi mesmo isso que aconteceu.
Isabel I de Castela e Fernando II de Aragão tinham um herdeiro, Juan, que era um jovem frágil e que viria a falecer com dezanove anos de idade. A princesa Isabel seria, portanto, a herdeira mais provável das coroas de Castela e Aragão e, como estava casada com o Príncipe herdeiro de Portugal, adivinhava-se uma união dos reinos ibéricos sob a alçada de Portugal.
Estava implícito neste acordo o plano da união ibérica, pelo que alguns boatos sobre a possível aproximação, para efeitos de casamento com a infanta Isabel a mais velha e herdeira, com as casas de França e de Nápoles, não passavam disso mesmo, pois nada mais poderia agradar à coroa de Castela que o casamento da sua herdeira com o infante de Portugal.
Em Janeiro de 1490, foram convocadas cortes, reunindo-se em Évora no mês de Março, que aprovaram o enlace e estabeleceram uma contribuição de 100.000 cruzados, para cobrir as despesas com as solenidades. Os esponsais celebraram-se em Sevilha, num domingo depois da Páscoa, debaixo de grandes festejos. Desde essa data o príncipe Afonso e a infanta Isabel estavam casados por procuração.
A reunião dos noivos, viria a realizar-se já perto do fim desse ano, depois de grandes preparativos, minuciosamente dirigidos pelo próprio Rei. Tudo preparado com grande fausto, conforme descrito por Garcia de Resende. Isabel I de Castela e Fernando II de Aragão tinham um herdeiro, Juan, que era um jovem frágil e que viria a falecer com 19 anos de idade.
A princesa Isabel seria, portanto, a herdeira mais provável das coroas de Castela e Aragão e, como estava casada com o Príncipe herdeiro de Portugal, adivinhava-se uma união dos reinos ibéricos sob a alçada de Portugal.
Os Reis católicos tentaram manobrar diplomaticamente para dissolver o casamento, sem sucesso, dada a influência portuguesa junto do Papa. A sua causa estava aparentemente perdida, quando um acidente salvou Castela e Aragão de uma anexação.
Afonso morreu em circunstâncias misteriosas, de uma queda de cavalo durante um passeio, em Alfange, Santarém, à beira do Tejo. A hipótese de assassinato nunca foi provada, mas os Reis católicos tinham tudo a ganhar com este desaparecimento. Ainda para mais, o aio castelhano do jovem Afonso desapareceu para Castela no próprio dia, depois de ter sido a única testemunha ocular do incidente. Segundo outra fonte, (Bernardo Rodrigues, em os Anais de Arzila), o seu aio era João de Meneses, conde de Cantanhede. As preces que D. João II mandou rezar por todo o Reino e os esforços dos físicos, não conseguiram as melhoras de D. Afonso, que viria a falecer no dia 13 de Julho de 1491.
As exéquias decorreram no mosteiro da Batalha, com o espectáculo de dor habitual nas épocas medievais, homens que arrancavam as barbas até ficarem com o rosto em sangue, cabeças que batiam contra o cadafalso ou mulheres arranhando desesperadamente a face.
Depois da morte de D. Afonso, D. João II nomeou como sucessor o Duque de Beja, seu primo, que viria a governar como D. Manuel I de Portugal.
Ainda em Évora em 1490, após o casamento do filho, tinha D. João II, sofrido os primeiro sintomas da estranha enfermidade que o havia de matar. Em 1495 já não sofria apenas de mal estar e desmaios, também o seu aspecto outrora belo se havia começado a alterar devido a um inchaço.
Os seus últimos anos de vida foram, de imensa actividade em permanente mudança pelo País, um pouco como procura e qualquer lado, a receita que pudesse minimizar os seus padecimentos.
A rainha D. Leonor também adoecera gravemente, aumentando a aflição do Rei, que se nunca se recompusera do falecimento do infante, julgava agora também vir a perder a mulher.
Acabou a rainha por salvar-se e o rei, que nunca deixara abrandar a sua actividade, encontrava-se com a corte em Évora mo verão de 1495 quando uma inoportuna peste assola a cidade, obrigando a corte a retirar-se para Alcáçovas.
O mal que padecia estava avançando, de tal forma que a s mãos de tanto incharem, já mal lhe permitiam segurar uma pena para escrever de tal forma que mandara fazer uma chancela em ouro para as assinaturas.
Infrutíferas continuavam a ser as tentativas de D. João II, junto de D. Leonor, para que autorizasse a legitimação do filho Jorge, bastardo de D. João.
Tinham tido notícias de algumas maravilhas curativas que com as águas de Monchique se obtinham, que o levaram a decidir partir para o Algarve . Com o franciscano João da Póvoa se confessou e com ele redigiu o seu testamento, optando por não afrontar a Rainha e não nomear seu filho Jorge herdeiro do trono, optando por nomear D. Manuel, duque de Beja e seu cunhado.
Também cuidou em Alcáçovas antes de partir, de deixar nomeado Vasco da Gama, como capitão da frota que deveria ir à Índia.
Em Monchique porém as águas fizeram-lhe ainda pior, retirando para o Alvor, onde viria a morrer, em casa de D. Álvaro de Ataide, mas foi o próprio rei que desenganado pelos médicos, sobre as suas hipóteses de salvação, organizou o próprio cenário da sua morte, ordenou a sua extrema unção, e faleceu no dia 25 de Outubro de 1495, apenas com 40 anos, não sem antes pedir aos que o rodeavam que não o agoniassem com o seus prantos.
Isabel a Católica, quando recebeu a notícia, terá exclamado “morreu o Homem”, D. João II passou na História de Portugal a ser conhecido pelo Príncipe Perfeito.
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